Святитель Феодосий на протяжении десяти лет в сане архимандрита являлся наместником Чудова монастыря в Московском Кремле. В 1454 г. возведен на Ростовскую кафедру в сане архиепископа.
Избрание святителя Феодосия на Московскую кафедру произошло необычным образом. Митрополит Иона, до того управлявший, почувствовал приближение смерти. Великий князь Василий II Васильевич Темный созвал епископов и обратился к Первосвятителю с просьбой назначить себе преемника. Митрополит Иона избрал и благословил на свое место Ростовского архиепископа Феодосия. 9 мая 1461 года в Успенском соборе Кремля архиепископ Феодосий был возведен в сан митрополита Московского и всея Руси. Это произошло без согласования с Константинопольским Патриархом, вынужденным стать подданным турецкого султана.
Таким образом, со времени вступления святителей Ионы и Феодосия на Московскую кафедру начался новый период взаимоотношений русских митрополитов с Константинопольским Патриархатом — период фактической независимости их, то есть автокефалии Русской Церкви.
Святитель Феодосий вошел в историю как ревностный архипастырь, заботившийся об улучшении нравственно-религиозного состояния духовенства. Строгость митрополита Феодосия вызывала непонимание и ропот не только у духовенства, но и у мирян. Постоянно сталкиваясь с неприязненным отношением, он принял решение оставить митрополию. 3 сентября 1464 года митрополит Феодосий удалился в Чудов монастырь, которым управлял ранее. Он взял в свою келию расслабленного старца и одиннадцать лет служил ему, обмывал его струпы.
В 1475 году Владыка перешел в Троицкий монастырь. Скончался в обители 15 октября 1475 года. Мощи его почивают под спудом в Серапионовой палатке.
Причислен к лику местночтимых святых Московской епархии. Память митрополита Феодосия совершается 15/28 октября.

(136)